Question

（2013?濟(jì)寧一模）綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系．

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、

羥基、羧基

．
（2）B的分子式是

C₇H₁₂O₆

．
（3）A和B在一定條件下反應(yīng)形成綠原酸的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．
（4）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是

．
（5）F是A的同分異構(gòu)體．F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，也可以與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種）

或

．

Answer 1

分析：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，
（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)判斷含氧官能團(tuán)；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫其分子式；
（3）與發(fā)生酯化反應(yīng)生成綠原酸；
（4）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（5）F是的同分異構(gòu)體，F(xiàn)可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，F(xiàn)的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)書寫符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，
（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C₇H₁₂O₆，
故答案為：C₇H₁₂O₆；
（3）與發(fā)生酯化反應(yīng)生成綠原酸，
故答案為：酯化反應(yīng)；
（4）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）F是的同分異構(gòu)體，F(xiàn)可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：（鄰、間、對(duì)三種） （鄰、間、對(duì)三種）
故答案為：或等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理由較高的要求，難度中等．