Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

BAD的合成路線如下（已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）：

試回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Y_________________；D______________________。

（2）屬于取代反應(yīng)的有_______________________(填數(shù)字序號(hào))。

（3）1 mol BAD最多可與含__________mol NaOH的溶液完全反應(yīng)。

（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)④：         ??________________________________           ；

B+G→ H：       ________________________________??           。

Answer 1

（1）CH₃CH＝CH₂（2分）  （2分）

（2）①②⑤（2分）  （3）6（2分）

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂ 2CH₃COCH₃+H₂O （2分）

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH+H₂O（2分）

解析:

比較X和B可知，X為苯，B為苯酚，C為苯酚鈉，通過(guò)D、C分子式的差異比較可知D比C多一個(gè)羧基，經(jīng)酸化得到的E是水楊酸。把BAD水解可拆成2分子的  （E）和一 分子的(H )。BAD消耗氫氧化鈉的多少由此可知。

H由B和G合成，故G是三個(gè)碳的有機(jī)物，Y是三個(gè)碳的烴，且其可與水反應(yīng)，可能含有不飽和結(jié)構(gòu)，故推測(cè)其為丙烯（CH₃CH＝CH₂）。

D的結(jié)構(gòu)有難度，因?yàn)槎�氧化碳可以使酚鈉變成酚羥基，故為。

看條件可知F被催化氧化成G，再由H中苯環(huán)連在第二個(gè)碳原子上，知官能團(tuán)在第二個(gè)碳原子上。故G為丙酮。G、B合成H的反應(yīng)我們沒(méi)有學(xué)過(guò)，但比較原料結(jié)構(gòu)和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，大膽猜測(cè)是斷開(kāi)碳氧雙鍵后碳原子連結(jié)兩個(gè)苯酚分子。