化合物A(C6H6O)是一種重要的有機化工原料,A 的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):
已知:
(R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫)

(1)寫出A 的結(jié)構(gòu)簡式:               。
(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G的分子式              。
(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物結(jié)構(gòu)簡式:               (任寫一種)。
(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:                       。
(5)結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

(1)(1分)
(2)C20H14O4   (2分)
(3) (2分)
(4) (2分)
(5)(每步1分共5分)

解析試題分析:本題為一道給出信息的有機推斷題。要求讀懂信息和找到推斷的突破口,很明顯突破口在于A,由A的分子式及給出相關(guān)性質(zhì)即可推出A為苯酚,之后順藤摸瓜根據(jù)給出的反應(yīng)條件和信息一直往后推。得出B為,C為,D為,F(xiàn)為。
(3)E的分子式為C7H14O,不飽和度為1,根據(jù)E的同分異構(gòu)體只有兩種氫,不飽和度為1,結(jié)構(gòu)可能是一個雙鍵或者一個環(huán),不管是哪種結(jié)構(gòu)都應(yīng)該是一個高度對稱的結(jié)構(gòu),所以寫的時候要往對稱的方向想。如果是一個雙鍵,則只能是碳氧雙鍵,則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為;如果是一個環(huán),難度較大,不易想得到,要求結(jié)構(gòu)對稱,所以該環(huán)必須要含氧原子,結(jié)構(gòu)為。只需寫出一種即可。
(4)F和D互為同分異構(gòu)體,所以E→F應(yīng)為醇的消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵。
(5)該問較難,要充分挖掘題干中的信息,并且利用這些信息來合成目標(biāo)物質(zhì)。合成思路的關(guān)鍵是找到合成的主要框架和主要合成點。由苯酚到,那么應(yīng)該有一個步驟將碳鏈延長了,根據(jù)題干中的信息,兩條信息都能把碳鏈延長,再根據(jù)合成要求,只能利用苯酚和甲醛兩種有機物,其他無機試劑任選。所以延長碳鏈的方法應(yīng)該是利用題給的第一條信息,即,這樣就找到合成的主要合成點和主要框架了,之后就是利用醇與鹵代烴,醇與醛之間的相互轉(zhuǎn)化,問題便迎刃而解了。合成路線為:
,由于沒有規(guī)定合成的步驟,那么由也可以分兩步,先消去反應(yīng)再與HBr加成也可。
考點:本題為一道給出信息的有機推斷題。要求學(xué)生能夠充分挖掘題所給的信息,這是入手本題的關(guān)鍵,得分容易,得滿分難。考查學(xué)生基本的有機化學(xué)知識和深度挖掘信息、處理信息的綜合能力。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

[有機化學(xué)基礎(chǔ)]塑化劑是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料助劑,在塑料加工中添加這種物質(zhì),可以使其柔韌性增強,容易加工。塑化劑可合法用于工業(yè)生產(chǎn),但禁止作為食品添加劑。截止2011年6月8日,臺灣被檢測出含塑化劑食品已達961種,據(jù)媒體報道,2012年歲末,我國大陸多種著名品牌白酒也陷入了塑化劑風(fēng)波。
常見塑化劑為鄰苯二甲酸酯類物質(zhì),某有機物J(C19H20O4)是一種塑料工業(yè)中常用的塑化劑,可用下列合成路線合成。


Ⅱ.控制反應(yīng)條件,使物質(zhì)A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng);
Ⅲ.F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。
請回答下列問題:
(1)E中官能團的名稱為________;F中官能團的電子式為________。
(2)寫出A+F→J的化學(xué)反應(yīng)方程式:____________________________
(3)寫出下列化學(xué)反應(yīng)類型:
反應(yīng)①______________________;  反應(yīng)④__________________。
(4)寫出F的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______________。
(5)C4H9OH的同分異構(gòu)體中屬于醇類的有________種,寫出其中具有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________。
(6)以含碳原子數(shù)不同的苯的同系物為原料,可以合成不同種類的塑化劑。教材中苯及其同系物的通式是CnH2n6(n≥6),某同學(xué)根據(jù)等差數(shù)列公式推導(dǎo)出該系列的通式卻是Cn5H2n4,老師告訴該同學(xué)他推導(dǎo)出的通式也是正確的,但其中n的意義和取值范圍與教材中的通式不同,請問:通式Cn5H2n4中n的意義是________,其取值范圍是________

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

以A為原料合成安眠藥——苯巴比妥的路線如下:

已知:
(1)A中官能團的名稱是       。
(2)B→C的化學(xué)方程式是       。  
(3)寫出一種與D互為同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有一個取代基的酯的結(jié)構(gòu)簡式      。
(4)F為酯,其結(jié)構(gòu)簡式是       
(5)F→G的反應(yīng)類型是       。
(6)H的結(jié)構(gòu)簡式是       
(7)G與CO(NH2)2在一定條件下合成的高分子結(jié)構(gòu)簡式是       。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

藥物E具有抗癌抑菌功效,其合成路線如下。

已知:NaBH4是一種很強的還原劑,可以將-CN還原為-CH2NH2
(1)關(guān)于化合物D的說法錯誤的是_______________
a.1molD最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)    b.可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c.可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色           d.是烴的含氧衍生物
(2)反應(yīng)③在水溶液中進行,HCl是催化劑,此反應(yīng)中除了生成D外,還有一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物的名稱是_________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是____________________________________________
(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以CH3CHO和CH3NH2為原料設(shè)計合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。
已知:
提示:①合成過程中無機試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
A→B→C…→H.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式為,有機物F是丁子香酚的一種同分異構(gòu)體,是有機化工原
料,用于合成藥物的中間體。
某校興趣小組設(shè)計以下方案合成F:

試回答下列問題:
(1)下列物質(zhì)不能與丁子香酚反應(yīng)的是           (填字母)。
A.NaOH      B.NaHCO3      C.Br2        D.C2H5OH
(2)關(guān)于A→B的反應(yīng)類型可能是             (填字母)。
A.加成反應(yīng)      B.取代反應(yīng)      C.聚合反應(yīng)      D.消除反應(yīng)
(3)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式                          。
(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有          種。
①含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有兩個取代基
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與氫氧化鈉反應(yīng)
(5)由C經(jīng)過一步反應(yīng)可制得一種烈性炸藥,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                       。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

一種用于治療高血脂的新藥——滅脂靈H可按如下路線合成:

已知①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基,立即失去一分子水,生成另一種物質(zhì),如:

③G的分子式為C10H22O3
請回答:
(1)寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式:B____________,E____________。
(2)G含有的官能團的名稱是________________________。
(3)反應(yīng)①~⑤中屬于取代反應(yīng)的有________________________(用編號表示)。
(4)有多種同分異構(gòu)體,符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是:
____________________________________(寫一種)。
A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    B.烴基上的一氯取代物只有兩種
(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________________________。
D→F的化學(xué)方程式為____________________________________。
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

請同學(xué)們根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類。

(1)芳香烴:        ; (2)鹵代烴:        
(3)醇:         ;   (4)醛:          ;  
(5)羧酸:         ; (6)酯:         

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

Ⅰ.下圖中A、B、C分別是三種有機物的結(jié)構(gòu)模型:

請回答下列問題:
(1)A及其同系物的分子式中的碳原子數(shù)用n表示。當(dāng)n=_______時,烷烴開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。B模型是有機物的________模型。
(2)結(jié)構(gòu)簡式為的有機物中,分子中最多有    個原子共面。
(3)等質(zhì)量的A、B、C三種有機物完全燃燒生成H2O和CO2,消耗氧氣的體積(相同狀況下)最大的是________(填分子式)。
Ⅱ.在有機物分子中,不同氫原子的核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰值(信號)可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。
(1)下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)只有一個的是________。
A.CH3COOH        B.C(CH34           C.CH3COOCH3      D.CH3OH
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜圖如下圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)用核磁共振氫譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu),簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是_______________________           _ 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一,如反應(yīng)①:
 
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得:

(1) 化合物Ⅲ的分子式為________,1 mol化合物Ⅲ最多可與______mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)化合物IV分子結(jié)構(gòu)中有甲基,寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學(xué)方程式________________________________________________________________。
(3)有關(guān)化合物Ⅱ說法正確的是____________

A.1 mol 化合物Ⅱ完全燃燒消耗5 mol O2 
B.化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 
C.化合物Ⅱ難溶于水 
D.化合物Ⅱ分子間聚合,反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為 
(4)化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI,苯環(huán)上的一氯取代物有兩種,VI能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體,除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰,峰面積之比為1:1:1:3,V的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(5)也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

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