Question

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

化合物I可以由以下合成路線獲得：

 

（1）有機(jī)物IV的分子式為         ，含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵和               。

（2）有機(jī)物V的名稱為               ，其生成VI的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）：

                                                                        。

（3）符合下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                     。

①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種    ②1 mol該物質(zhì)水解，最多消耗3 molNaOH

（4）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100％，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為             

                                                                             。

 

Answer 1

【答案】

（16分）（1）C₈H₈O₃（2分）    （酚）羥基、醛基（2分，下面每空3分）

（2）1，2—二溴乙烷         

（3）

（4）

 

【解析】

試題分析：（1）觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)化合物IV由OHC—、—C₆H₄—、—OCH₃、—OH四種原子團(tuán)構(gòu)成，則其分子式為C₈H₈O₃；所含的三種官能團(tuán)分別為醛基、醚鍵、羥基；（2）分子式為C₂H₄的有機(jī)物只有一種，無同分異構(gòu)體，只能是乙烯（CH₂=CH₂），屬于不飽和烴，與Br₂易發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2—二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br），則化合物V的名稱為1，2—二溴乙烷，屬于鹵代烴，不能簡(jiǎn)稱為二溴乙烷，因?yàn)?，2—二溴乙烷與1，1—二溴乙烷互為同分異構(gòu)體；化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHO，I是VII 氧化得到的有機(jī)產(chǎn)物，VII是VI催化氧化得到有機(jī)產(chǎn)物，由此逆推VII、VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為OHC—CHO、HOCH₂CH₂OH；1，2—二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成乙二醇、溴化鈉，證明上述逆推合理；（3）由苯環(huán)上的一硝基取代物有兩種，說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且2個(gè)取代基位于相對(duì)位置；由1mol該物質(zhì)水解最多消耗3molNaOH，說明該物質(zhì)含有酯基、酚羥基，且1mol該物質(zhì)與1mol水反應(yīng)可以得到1mol對(duì)苯二酚、1mol乙酸，綜合上述推斷可得IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOC₆H₄OOCCH₃；（4）依題意，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，與I反應(yīng)的有機(jī)物為鄰羥基苯甲醚；對(duì)比I、II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)羧基不變，醛基中碳氧雙鍵斷開其中1個(gè)鍵，鄰羥基苯甲醚中羥基對(duì)位碳上的碳?xì)滏I斷開，碳、氫分別加到碳、氧原子上，生成化合物II。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷大題，涉及分子式、官能團(tuán)和有機(jī)物的名稱、化學(xué)方程式、官能團(tuán)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等。