Question

【題目】烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上。一種由烴A制備水楊酸的過程如下∶

(1)請(qǐng)寫出由B生成的反應(yīng)方程式∶_________________________________；

(2)在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑤這兩步反應(yīng)的目的是∶_____________________。

(3)若與水楊酸相關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下∶

請(qǐng)用一個(gè)化學(xué)反應(yīng)證明水楊酸中兩官能團(tuán)酸性差異∶____________________。

(4)①反應(yīng)類型為∶_________、___________；

(5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為∶___________； 官能團(tuán)名稱∶_____________；

(6)請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列要求的水楊酸的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

①滴入FeCl3溶液，發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)∶

③苯環(huán)上一氯代物有兩種。

Answer 1

【答案】+2NaOH+NaC1+H2O 第③和第⑤這兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，重新生成酚羥基 + NaHCO3 + H2O + CO2↑ 水解反應(yīng) 中和反應(yīng) 酯基

【解析】

烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上，，則烴A應(yīng)含一個(gè)苯環(huán)，分子式為C7H8為甲苯；根據(jù)流程A與氯氣在催化劑作用下反應(yīng)生成的B能生成，中兩個(gè)取代基在鄰位，故A與氯氣在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為鄰氯甲苯；與一碘甲烷反應(yīng)生成，氧化得到，與HI反應(yīng)生成；根據(jù)與水楊酸相關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，C在稀氫氧化鈉溶液中加熱后酸化得到水楊酸和E，則E中含有4個(gè)碳原子且含有醛基，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化生成F能在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀酯G，則G為4個(gè)碳的環(huán)酯，為，通過逆推法可知F為HOCH2CH2CH2COOH，E為HOCH2CH2CH2CHO，C為，據(jù)此分析。

烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上，，則烴A應(yīng)含一個(gè)苯環(huán)，分子式為C7H8為甲苯；根據(jù)流程A與氯氣在催化劑作用下反應(yīng)生成的B能生成，中兩個(gè)取代基在鄰位，故A與氯氣在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為鄰氯甲苯；與一碘甲烷反應(yīng)生成，氧化得到，與HI反應(yīng)生成；根據(jù)與水楊酸相關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，C在稀氫氧化鈉溶液中加熱后酸化得到水楊酸和E，則E中含有4個(gè)碳原子且含有醛基，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化生成F能在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀酯G，則G為4個(gè)碳的環(huán)酯，為，通過逆推法可知F為HOCH2CH2CH2COOH，E為HOCH2CH2CH2CHO ，C為。

(1)由B生成水楊酸為鄰氯甲苯與氫化鈉反應(yīng)生成水楊酸鈉、氯化鈉和水，反應(yīng)方程式為+2NaOH+NaC1+H2O；

(2)酚羥基容易被氧化，在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑤這兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，重新生成酚羥基；

(3) 水楊酸中兩官能團(tuán)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)而羥基不能，故能發(fā)生反應(yīng)+ NaHCO3 + H2O + CO2↑；

(4) 反應(yīng)①是在氫氧化鈉中加熱反應(yīng)生成和HOCH2CH2CH2CHO，屬于水解反應(yīng)，酸化時(shí)與酸反應(yīng)生成水楊酸屬于中和反應(yīng)；

(5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；屬于酯類，官能團(tuán)名稱為酯基；

(6) 水楊酸的同分異構(gòu)體，符合下列要求：①滴入FeCl3溶液，發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上一氯代物有兩種，則高度對(duì)稱，若只含有兩個(gè)取代基則應(yīng)該在對(duì)位且一個(gè)為酚羥基一個(gè)為甲酸酯的結(jié)構(gòu)，則為；若有三個(gè)取代基，則三個(gè)取代2個(gè)酚羥基在對(duì)稱位上和1個(gè)醛基在軸上，分別有、。