Question

納豆是一種減肥食品，從其中分離出一種由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A，為確定其結(jié)構(gòu)現(xiàn)進(jìn)行如下各實(shí)驗(yàn)：
①6.0g A在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳和1.8g水；
②中和0.24g物質(zhì)A消耗0.2mol/L的NaOH溶液20.00mL；
③0.01mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.92g，0.01mol A能與足量鈉反應(yīng)放出0.336L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣．
試通過計(jì)算確定：（1）A的化學(xué)式．（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析：（1）0.01mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.02mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；完全中和0.24g物質(zhì)A，需要消耗0.004molNaOH，則0.24gA的物質(zhì)的量為0.002mol，據(jù)此計(jì)算有機(jī)物A的摩爾質(zhì)量；
計(jì)算6.0gA的物質(zhì)的量，在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳和1.8g水，計(jì)算CO、H₂O的物質(zhì)的量，根據(jù)元素守恒，計(jì)算有機(jī)物A的化學(xué)式．
（2）0.01mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.02mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；0.01molA能與足量鈉反應(yīng)放出0.336L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為0.015mol，0.01molA提供0.03molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH，結(jié)合有機(jī)物的分子式，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）0.01mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇為

0.92g

46g/mol

=0.02mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；完全中和0.24g物質(zhì)A，需要消耗NaOH為0.02L×0.2mol/L=0.004mol，則0.24gA的物質(zhì)的量為0.002mol，有機(jī)物A的摩爾質(zhì)量為

0.24g

0.002mol

=120g/mol；
6.0gA的物質(zhì)的量為

6.0g

120g/mol

=0.05mol，在一定條件下完全分解，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）一氧化碳，物質(zhì)的量為

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，生成1.8g水，水的物質(zhì)的量為

1.8g

18g/mol

=0.1mol，
根據(jù)元素守恒可知0.05molA含有0.15molC、0.2molH、O原子為0.15mol+0.1mol=0.25mol，
故1molA含有3molC、4molH、5molO原子，有機(jī)物A的分子式為C₃H₄O₅．
答：有機(jī)物A的摩爾質(zhì)量為120g/mol，化學(xué)式為C₃H₄O₅．
（2）0.01mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇0.02mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；0.01molA能與足量鈉反應(yīng)放出0.336L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為0.015mol，0.01molA提供0.03molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH，有機(jī)物的分子式為C₃H₄O₅，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
答：有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物的性質(zhì)等，難度中等，根據(jù)性質(zhì)推斷有機(jī)物的官能團(tuán)與數(shù)目是解題的關(guān)鍵．