Question

【題目】對(duì)乙酰氨基苯酚X是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥�？捎萌缦侣肪�來合成：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）下列說法正確的是：_____________

A 反應(yīng)①②皆為取代反應(yīng) B 有機(jī)物D能與水反應(yīng)生成C

C F既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng) D X分子中含有酚羥基和肽鍵兩種官能團(tuán)

（2）X與足量氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________。

（3）分析F分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和X合成原理后，認(rèn)為制得X中有某種副產(chǎn)物，請(qǐng)寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________

①分子中含有－NH2；

②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③苯環(huán)上的取代基不超過3個(gè)且苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的H

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以甲苯為原料合成的路線（用流程圖表示，無機(jī)物任選）__________

Answer 1

【答案】ABCD +2NaOHCH3COONa+ +H2O 、 、、、

【解析】

CH4與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl，CH3Cl與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CN，CH3CN堿性條件下水解、酸化生成C為CH3COOH，乙酸在五氧化二磷作用下脫水生成乙酸酐；E發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，故E為，硝基苯一定條件下電解生成苯基羥胺；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則苯基羥胺異構(gòu)生成F為；

(4)由發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，結(jié)合路線中甲烷到乙酸的轉(zhuǎn)化，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解、酸化生成，最后與Fe/HCl作用生成。

(1)A．反應(yīng)①是苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是乙酸分子之間脫水生成乙酸酐，也屬于取代反應(yīng)，故A正確；

B．乙酸酐能與水反應(yīng)生成乙酸，故B正確；

C．F為，含有氨基與酚羥基，既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故C正確；

D．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X分子中含有酚羥基和肽鍵兩種官能團(tuán)，故D正確；

故選：ABCD；

(2)水解得到的乙酸與，乙酸與又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2NaOHCH3COONa+ +H2O，故答案為：+2NaOHCH3COONa+ +H2O；

(3)可以取代酚羥基中氫原子，也可以是氨基、酚羥基中氫原子都被取代，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，故答案為：、；

(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有NH2；②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上的取代基不超過個(gè)且苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的H，存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、、，故答案為：、、、；

(5)由發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，結(jié)合路線中甲烷到乙酸的轉(zhuǎn)化，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解、酸化生成，最后與Fe/HCl作用生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。