Question

【題目】1，4－環(huán)己二醇可通過(guò)下列路線合成(某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出)：

(1)寫出反應(yīng)④、⑦的化學(xué)方程式：

④__________________________________；

⑦__________________________________。

(2)上述七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有____________(填反應(yīng)序號(hào))，A中所含有的官能團(tuán)名稱為____________。

(3)反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

Answer 1

【答案】+NaOH+2NaCl+2H2O +2NaOH+2NaBr ③⑤⑥ 碳碳雙鍵

【解析】

由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，反應(yīng)③為A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，反應(yīng)⑤為溴與的1,4—加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦為C在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成1,4-環(huán)己二醇，據(jù)此解答。

（1）一氯環(huán)己烷與NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生A：環(huán)己烯；環(huán)己烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：1，2二氯環(huán)己烷，與NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)己二烯，故反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；

⑦環(huán)己二烯與溴水按照1:1發(fā)生1,4加成反應(yīng)產(chǎn)生；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C：；C與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。故反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是：。

（2）在上述七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑥，A為，所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵；

（3）二烯烴可能發(fā)生1,2加成，也可能發(fā)生1,4加成反應(yīng)，還可能完全發(fā)生加成反應(yīng)，所以反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。