Question

【題目】阿司匹林(乙酰水楊酸)是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128～135 ℃。某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,制備的主要反應(yīng)為

+(CH3CO)2O+CH3COOH

制備基本操作流程如下:

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù):

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點(℃)	水
水楊酸	138	158(熔點)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸點)	反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135(熔點)	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題:

(1)合成過程中最合適的加熱方法是__________。

(2)提純粗產(chǎn)品時加入飽和NaHCO3溶液至沒有CO2產(chǎn)生為止,再過濾,則加飽和NaHCO3溶液的目的是______

(3)另一種改進(jìn)的提純方法,稱為重結(jié)晶提純法。改進(jìn)的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示,儀器a的名稱是____,冷凝管中冷凝水的進(jìn)入口是____(填“b”或“c”),使用溫度計的目的是_________

(4)檢驗產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是_________

(5)該學(xué)習(xí)小組在實驗中原料用量:2.76 g水楊酸、7.5 mL醋酸酐(ρ=1.08 g/cm3),最終稱量產(chǎn)品m=2.92 g,則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為____。

Answer 1

【答案】水浴加熱 使乙酰水楊酸與NaHCO3溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,與不溶性雜質(zhì)分離 三頸燒瓶 b 控制反應(yīng)溫度,防止乙酰水楊酸受熱分解 取少量結(jié)晶產(chǎn)品于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸 81.1%

【解析】

（1）合成的溫度為85℃，所以可以采取水浴加熱；

（2）加入飽和NaHCO3溶液使乙酰水楊酸與NaHCO3溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質(zhì)分離，故答案為：使乙酰水楊酸與NaHCO3溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,與不溶性雜質(zhì)分離；

（3）冷凝管中水的流向是下口進(jìn)水，上口出水。由于乙酰水楊酸受熱易分解，所以使用溫度計控制反應(yīng)溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解。故答案為：三頸燒瓶，b，控制反應(yīng)溫度,防止乙酰水楊酸受熱分解；

（4）乙酰水楊酸和水楊酸中都有羧基，但水楊酸中有酚羥基，可以用FeCl3溶液檢驗酚羥基，進(jìn)而檢驗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，故答案為：取少量結(jié)晶產(chǎn)品于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸；

(5)2.76g水楊酸為0.02mol，乙酸酐為7.5 mL×1.08 g/cm3÷102g/mol=0.08mol，所以乙酸酐是過量的，生成的乙酰水楊酸的物質(zhì)的量和水楊酸的物質(zhì)的量相等，所以乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.02mol×180g/mol=3.6g。則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為×100%≈81.1%。