Question

【題目】光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：

已知：

(1)A的化學(xué)名稱是_，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積之比為 3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。

(2)G 分子中所含官能團(tuán)名稱為_，羧酸 X 的實(shí)驗(yàn)式為_。

(3)B→C 所需的試劑 Y 和反應(yīng)條件分別為_，由 F 到 G的反應(yīng)類型為_。

(4)D 和 G 反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為_____________________________________。

(5)C 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以 CH3CHO 為原料制備 CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)：________________________________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 CH2O 銀氨溶液、水浴加熱或新制Cu(OH)2懸濁液(或氧化)、加熱 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

【解析】

結(jié)合流程，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，由B的分子式及已知信息可推知A為，B為；由C的分子式及B→C→D的轉(zhuǎn)化可得：C為；乙炔和羧酸X生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH3COOH；G與D發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）由上分析知，A為，其化學(xué)名稱為苯甲醛；E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，故E為CH3COOCH=CH2，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）G為，所含官能團(tuán)為-OH，官能團(tuán)名稱為：羥基；羧酸X為CH3COOH，其實(shí)驗(yàn)式為CH2O。

（3）B→C為醛基被氧化成羧基，故所需試劑為銀氨溶液、水浴加熱或新制Cu(OH)2懸濁液(或氧化)，反應(yīng)條件是加熱；F為、G為，所以由F到G發(fā)生的是取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。

（4）根據(jù)已知信息可得D（）和G（）在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成光刻膠（），并生成HCl，其化學(xué)方程式為：n++nHCl

（5）C為，其同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有“HCOO-”且水解產(chǎn)物含有酚羥基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，則含有兩個(gè)對(duì)位取代基，所以滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（6）以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，需要增長(zhǎng)碳鏈，由已知并結(jié)合流程A→B→C可得，先生成CH3CH=CHCHO，再生成CH3CH=CHCOOH，碳碳雙鍵再與鹵素單質(zhì)加成，然后鹵原子水解被羥基取代，最后催化氧化形成碳氧雙鍵，流程為：。