Question

【題目】鏈狀有機物A是一種食用型香精，在一定條件下有如下變化：

已知：（1）

（2）A和G互為同分異構(gòu)體，A不能使Br2的CCl4溶液褪色。B和F中所含官能團的類型相同。

完成下列填空：

（1）F的分子式為________________；C→D的反應(yīng)類型是__________________________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。

（3）若C中混有少量的E，請寫出相應(yīng)的除雜試劑和分離方法：________________。

（4）I中所有碳原子均在一條直線上，H轉(zhuǎn)化為I的化學方程式為:______________________。

（5）X是A的一種同分異構(gòu)體，1mol X在HIO4加熱條件下完全反應(yīng)，可以生成1mol無支鏈有機物，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（6）設(shè)計有1-丁烯為原料，合成H的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產(chǎn)物）______________________________________

Answer 1

【答案】C2H6O 氧化反應(yīng) NaOH溶液（其他合理答案也可以，如Na2CO3溶液），蒸餾 +2NaOHCH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O

【解析】

根據(jù)信息反應(yīng)（1），B生成C，說明B分子對稱，又A生成B，則A與B碳原子數(shù)相同，A和G互為同分異構(gòu)體，A不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A含有4個碳原子，不含碳碳雙鍵，所以B也含4個碳原子，則B為，A為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H為，H生成I，I中所有碳原子均在一條直線上，則I為CH3-C≡C-CH3，又B發(fā)生信息反應(yīng)（1）生成C，則C為CH3CHO，C與銀氨溶液反應(yīng)在水浴加熱的條件下生成D，D在酸化生成E，則E為CH3COOH，由E與F在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成F為CH3CH2OH，G為CH3COOCH2CH3，據(jù)此分析解答。

（1）由上述分析可知，F為CH3CH2OH，分子式為：C2H6O；C→D的反應(yīng)為CH3CHO與銀氨溶液反應(yīng)在水浴加熱的條件下生成D，屬于氧化反應(yīng)；

（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）若CH3CHO中混有少量CH3COOH，可將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽，然后利用鹽類與乙醛的沸點差異進行分離，可選用NaOH溶液反應(yīng)，然后利用蒸餾蒸餾出乙醛；

（4）H為，I為CH3-C≡C-CH3，在NaOH的醇溶液中進行加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3-C≡C-CH3，反應(yīng)方程式為：+2NaOHCH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O；

（5）X是A的一種同分異構(gòu)體，則分子式為C4H8O2，1molX在HIO4加熱條件下完全反應(yīng)，可以生成1mol無支鏈的有機物，則X為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）中Br可由碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，因此需通過1-丁烯先合成2-丁烯，可利用1-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2-溴丁烷，2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯，合成路線為：。