Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

種峰；峰面積比為

 

．
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱

 

．
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）．
（4）寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：
⑤

 

；
⑥

 

．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為．B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個(gè)甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為．B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個(gè)甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）A為，有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，峰面積比為3：2：3：2，故答案為：4；3：2：3：2；
（2）C為，含有的官能團(tuán)名稱：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）上述合成路線中，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，反應(yīng)②⑤⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）F（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃，有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意充分利用分子式進(jìn)行推斷采取正、逆相結(jié)合進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．