Question

阿司匹林(乙酰水楊酸,)是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128～135 ℃。某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林,制備基本操作流程如下:
乙酸酐+水楊酸粗產(chǎn)品乙酰水楊酸
(阿司匹林)測熔點
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點(℃)	水
水楊酸	138	158(熔點)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸點)	反應
乙酰水楊酸	180	135(熔點)	微溶

 
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)制備阿司匹林時,要使用干燥的儀器的原因是                            。
(2)①合成阿司匹林時,最合適的加熱方法是　               。
②加熱后冷卻,未發(fā)現(xiàn)被冷卻容器中有晶體析出,此時應采取的措施是　　　　　　　　。
③抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌,則洗滌的具體操作是　　　　　　　　　　　　。
(3)試劑A是　　　　　　　　。
另一種改進的提純方法如下:
粗產(chǎn)品　　　　乙酰水楊酸
(4)改進的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示,

①使用溫度計的目的是　                                  。
②此種提純方法中乙酸乙酯的作用是:　                    ,所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比原方案少,原因是　                。

Answer 1

(1)防止乙酸酐水解
(2)①水浴加熱　②振蕩容器(或用玻璃棒攪拌;或用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁;或投入幾粒晶種)
③關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(冰水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物,重復操作2～3次
(3)NaHCO₃
(4)①控制反應溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解
②作為重結(jié)晶的溶劑　水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來

(1)乙酸酐遇水極易反應生成乙酸,甚至發(fā)生爆炸,所以一定要干燥無水操作。(2)控制85～90℃的溫度持續(xù)加熱,最佳的方式是水浴加熱。溶液形成過飽和溶液未析出晶體,是因為缺少晶種,可以采取措施是破壞過飽和狀態(tài),使晶體析出。因為制得的阿司匹林中含有水楊酸雜質(zhì),需要進行洗滌,為減少阿司匹林損失,則需要用冷水洗滌。(3)因為粗產(chǎn)品中含有水楊酸聚合物,所以先將阿司匹林轉(zhuǎn)化為乙酰水楊酸鈉可溶物,過濾除去水楊酸聚合物,加入試劑選擇能溶解乙酰水楊酸但不與水楊酸聚合物反應的NaHCO₃,若用NaOH,可能會導致乙酰水楊酸水解。(4)此分離方法中一要控制溫度,防止溫度過高乙酰水楊酸分解,二要加入有機溶劑溶解水楊酸,讓乙酰水楊酸結(jié)晶析出。