Question

【題目】環(huán)己酮是一種重要的有機化工原料．實驗室合成環(huán)己酮的反應(yīng)如圖1：

環(huán)己醇和環(huán)己酮的部分物理性質(zhì)見下表：

現(xiàn)以20mL環(huán)己醇與足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反應(yīng)，制得主要含環(huán)己酮和水的粗產(chǎn)品，然后進行分離提純．其主要步驟有（未排序）：

a．蒸餾、除去乙醚后，收集151℃～156℃餾分

b．水層用乙醚（乙醚沸點34.6℃，易燃燒）萃取，萃取液并入有機層

c．過濾

d．往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液

e．加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量水

回答下列問題：

（1）上述分離提純步驟的正確順序是 ．

（2）b中水層用乙醚萃取的目的是 ．

（3）以下關(guān)于萃取分液操作的敘述中，不正確的是 ．

A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖2用力振蕩

B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分漏斗靜置液體分層

D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開旋塞，待下層液體全部流盡時，再從上口倒出上層液體

（4）在上述操作d中，加入NaCl固體的作用是 ．蒸餾除乙醚的操作中，采用的加熱方式為 ．

（5）蒸餾操作時，一段時間后發(fā)現(xiàn)未通冷凝水，應(yīng)采取的正確方法是 ．

（6）恢復(fù)至室溫時，分離得到純產(chǎn)品體積為12mL，則環(huán)己酮的產(chǎn)率約是 （保留兩位有效數(shù)字）．

Answer 1

【答案】（1）d b e c a；

（2）使水層中少量的有機物進一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量；

（3）ABC；

（4）降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層；水浴加熱；

（5）停止加熱，冷卻后通自來水；

（6）60%．

【解析】

試題分析：（1）環(huán)己酮的提純時應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機物更容易分離開來，然后向有機層中加入無水MgSO4，出去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進行蒸餾即可；

（2）環(huán)己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚和水不互溶，則乙醚能作萃取劑，從而提高產(chǎn)品產(chǎn)量；

（3）A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，應(yīng)該倒轉(zhuǎn)過來然后用力振蕩；

B．放氣的方法為：漏斗倒置，打開旋塞放氣；

C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，分液漏斗放置在鐵架臺上靜置待液體分層；

D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開旋塞待下層液體全部流盡時，再從上口倒出上層液體；

（4）NaCl能增加水層的密度，降低環(huán)己酮的溶解，有利于分層；乙醚的沸點較低，所以蒸餾時溫度不宜太高；（5）為防止冷凝管炸裂，應(yīng)該停止加熱；

（6）m（環(huán)己酮）=12mL×0.9478g=11.3736g，根據(jù)環(huán)己醇和環(huán)己酮的關(guān)系式知，參加反應(yīng)的m（環(huán)己醇）==11.6057g，m（環(huán)己醇）=20mL×0.9624g/mL=19.248g，據(jù)此計算產(chǎn)率．

解：（1）環(huán)己酮的提純時應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，水與有機物更容易分離開，然后向有機層中加入無水MgSO4，除去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進行蒸餾即可，

故答案為d b e c a；

（2）環(huán)己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚和水不互溶，則乙醚能作萃取劑，能將水中的環(huán)己酮萃取到乙醚中，從而提高產(chǎn)品產(chǎn)量，

故答案為：使水層中少量的有機物進一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量；

（3）A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，應(yīng)該倒轉(zhuǎn)過來然后用力振蕩，只有如此才能充分混合，故A錯誤；

B．放氣的方法為：漏斗倒置，打開旋塞放氣，而不是打開玻璃塞，故B錯誤；

C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，分液漏斗放置在鐵架臺上靜置待液體分層，而不是手持分漏斗靜置液體分層

，不符合操作規(guī)范性，故C錯誤；

D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗上的小孔，利用壓強差使液體流出，再打開旋塞待下層液體全部流盡時，為防止產(chǎn)生雜質(zhì)，再從上口倒出上層液體，故D錯誤；

故選ABC；

（4）NaCl能增加水層的密度，降低環(huán)己酮的溶解，且有利于分層；乙醚的沸點較低，所以蒸餾時溫度不宜太高，所以應(yīng)該采用水浴加熱，

故答案為：降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層；水浴加熱；

（5）如果直接將冷水連接冷凝管，餾分溫度如果急劇冷卻會導(dǎo)致冷凝管炸裂，為防止冷凝管炸裂，應(yīng)該停止加熱，冷卻后通自來水，

故答案為：停止加熱，冷卻后通自來水；

（6）m（環(huán)己酮）=12mL×0.9478g=11.3736g，根據(jù)環(huán)己醇和環(huán)己酮的關(guān)系式知，參加反應(yīng)的m（環(huán)己醇）==11.6057g，m（環(huán)己醇）=20mL×0.9624g/mL=19.248g，其產(chǎn)率=≈60%，

故答案為：60%．