Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

我國科學(xué)家在合成、生產(chǎn)生物醫(yī)用材料——新型增塑劑（DEHCH）方面獲得重要進(jìn)展，該增塑劑可由有機(jī)物D和L制備，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

（1）有機(jī)物D的一種合成路線如下：

已知：

（R、R表示烴基或氫）

①由C2H4生成A的化學(xué)方程式是________。

②試劑a是________

③寫出B中所含官能團(tuán)的名稱________。

④有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是________。

（2）增塑劑（DEHCH）的合成路線如下：

已知：

⑤D→M的化學(xué)方程式是________。

⑥有機(jī)物L(fēng)的分子式為C4H2O3，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。W的結(jié)構(gòu)簡式是________。

⑦以Y和Q為原料合成DEHCH分為兩步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是________，反應(yīng)a的反應(yīng)類型是________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br NaOH/CH3CH2OH 碳碳雙鍵、醛基 CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O 酯化反應(yīng)

【解析】

乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生1，2-二溴乙烷，該物質(zhì)在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙炔，乙炔與水加成變?yōu)橐胰�，乙醛在�?/span>NaOH水溶液中發(fā)生分子間脫水生成CH3CH=CH-CHO，該物質(zhì)與氫氣發(fā)生完全加成變?yōu)槎〈�，丁醇催化氧化變�(yōu)槎∪�，丁醛在�?/span>NaOH水溶液中發(fā)生分子間脫水生成CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO與氫氣加成生成Y（CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH），Y與Q反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物，然后中間產(chǎn)物再與Y發(fā)生酯化反應(yīng)就得到該增塑劑。

(1)①乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化學(xué)方程式是CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；②1,2-二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙炔CH≡CH和NaBr及水，反應(yīng)方程式是CH2Br-CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O，所以試劑a是NaOH/CH3CH2OH；

③CH≡CH與水在催化劑存在時，加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生乙醛CH3CHO，2個分子的乙醛在稀NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生B：CH3CH=CH-CHO，所以B中所含官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、醛基；

④CH3CH=CH-CHO與H2在Ni催化下，加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2CH2CH2OH，反應(yīng)方程式是：CH3CH=CH-CHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH，所以有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CH2OH；

(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下，加熱杯氧氣氧化為CH3CH2CH2CHO，反應(yīng)方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O；

②有機(jī)物L的分子式為C4H2O3，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則L是；CH2=CH-CH=CH2與發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生W，W的結(jié)構(gòu)簡式是，W與H2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生Q，結(jié)構(gòu)簡式是：；M結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CHO，M在稀堿溶液中，在加熱時發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生X是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO；X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生Y：CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y與Q反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物：，該物質(zhì)與Y發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生，即DEHCH。