Question

【題目】合成醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的路線如圖所示：

已知：

請回答下列問題：

（1）A屬于芳香烴，結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（2）E中官能團的名稱是氨基、____________。

（3）C能與NaHCO3溶液反應，反應③的化學方程式是___________。

（4）反應⑥、⑦中試劑ii和試劑iii依次是 ___________、___________。

（5）反應①~⑦中，屬于取代反應的是_______________。

（6）J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有______________種，寫出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

a. 為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基

b. 屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應

（7）以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成高分子樹脂（），寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）：_______________。

Answer 1

【答案】 酯基（鍵） 酸性高錳酸鉀溶液 NaOH/H2O ①③⑤⑦ 6 （以下結(jié)構(gòu)任寫一種）

（路線合理即可）

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，涉及有機物官能團的識別，有機物結(jié)構(gòu)簡式和有機反應方程式的書寫，有機反應類型的判斷，限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫，有機合成路線的設計。A屬于芳香烴，A發(fā)生反應①生成B，A的結(jié)構(gòu)簡式為；對比B和E的結(jié)構(gòu)簡式以及反應④的條件，反應④是將-NO2還原為-NH2，D的結(jié)構(gòu)簡式為；C能與NaHCO3溶液反應，C中含羧基，反應②為用酸性高錳酸鉀溶液將B中-CH3氧化成-COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為；反應③為C與CH3CH2OH的酯化反應，試劑i為CH3CH2OH、濃硫酸。結(jié)合F的分子式，反應⑤為A與Cl2在催化劑存在下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，由于J中兩個側(cè)鏈處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為； 由于試劑i為CH3CH2OH、濃硫酸，由J逆推出I的結(jié)構(gòu)簡式為；對比F和I的結(jié)構(gòu)簡式，F轉(zhuǎn)化為I需要將-CH3氧化成-COOH，將-Cl水解成酚羥基，由于酚羥基也易發(fā)生氧化反應，為了保護酚羥基不被氧化，反應⑥為氧化反應，反應⑦為水解反應，則試劑ii為酸性KMnO4溶液，G的結(jié)構(gòu)簡式為；試劑iii為NaOH溶液，H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A屬于芳香烴，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中官能團的名稱為氨基、酯基。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，反應③為C與CH3CH2OH的酯化反應，反應的化學方程式為：+CH3CH2OH+H2O。

（4）反應⑥是將中-CH3氧化成-COOH，試劑ii是酸性高錳酸鉀溶液。反應⑦是的水解反應，試劑iii是NaOH溶液。

（5）反應①~⑦依次為取代反應、氧化反應、取代反應、還原反應、取代反應、氧化反應、取代反應，屬于取代反應的是①③⑤⑦。

（6）J的結(jié)構(gòu)簡式為，J的同分異構(gòu)體屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應，則結(jié)構(gòu)中含有HCOO-，J的同分異構(gòu)體為苯的二元取代物，其中一個取代基為-OH；符合條件的同分異構(gòu)體有：（1）若兩個取代基為-OH和-CH2CH2OOCH，有鄰、間、對三個位置，結(jié)構(gòu)簡式為、、；（2）若兩個取代基為-OH和-CH（CH3）OOCH，有鄰、間、對三個位置，結(jié)構(gòu)簡式為、、；符合條件的同分異構(gòu)體共6種。

（7）由單體和發(fā)生縮聚反應制得，合成需要由合成和；由合成，需要在-CH3的對位引入-OH，先由與Cl2在催化劑存在下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成，然后在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成，酸化得；由合成，在側(cè)鏈上引入官能團，先由與Cl2在光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應生成，在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成，發(fā)生催化氧化生成。合成路線為：。