Question

【題目】著名的獲得諾貝爾獎的狄爾斯阿德爾反應，是由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環(huán)的反應。如：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2可表示為，實際是個加成反應。工業(yè)上常用下列流程制取重要化學原料(M)。

流程中的A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8。

(1)A的名稱是___，B的結(jié)構(gòu)簡式是___。

(2)A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體一共有___種，A與B反應生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(3)②反應的類型為___，③反應的化學方程式為：___。

(4)按下列要求寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

(Ⅰ)能發(fā)生銀鏡反應；(Ⅱ)分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基；(Ⅲ)能發(fā)生水解反應

由丙烯制得B經(jīng)如下流程：CH3-CH=CH2CH3CHClCH2ClC→X→Y→Z→CH2=CH-COOHB

(5)參照流程中的前兩步和最后一步的書寫方法寫出其他中間步驟的流程：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1，3-丁二烯 CH2=CHCOOCH2CH3 3 加成反應 +2NaOH+2NaBr+2H2O HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3 CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH

【解析】

A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8，則A為2-甲基-1，3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=C(CH3)CH=CH2，A、B發(fā)生信息中的反應，則B為CH2=CHCOOCH2CH3，反應②為加成反應，其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，然后發(fā)生消去反應生成M；

(5)丙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成CH3CHClCH2Cl，CH3CHClCH2Cl發(fā)生水解反應生成C為CH3CHOHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成X為CH3COCHO，X發(fā)生催化氧化反應生成Y為CH3COCOOH，Y與H2發(fā)生加成反應生成Z為CH3CHOHCOOH，Z發(fā)生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成B。

由上述分析可知A為CH2=C(CH3)CH=CH2，B為CH2=CHCOOCH2CH3，分子式為C10H16Br2O2的物質(zhì)是，M為。

(1)A為CH2=C(CH3)CH=CH2，A的名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，B結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCOOCH2CH3；

(2) A為CH2=C(CH3)CH=CH2，A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有三種，碳鏈結(jié)構(gòu)為C≡C-C-C-C、、C-C≡C-C-C；A與B反應生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)②與Br2發(fā)生加成反應產(chǎn)生，所以②反應的類型為加成反應；③反應為消去反應，反應的化學方程式為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)B為CH2=CHCOOCH2CH3，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：

(Ⅰ)能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；

(Ⅱ)分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基；

(Ⅲ)能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，含有HCOO-，

符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3；

(5)丙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成CH3CHClCH2Cl，產(chǎn)物發(fā)生水解反應生成C為CH3CHOHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成X為CH3COCHO，X發(fā)生催化氧化反應生成Y為CH3COCOOH，Y與H2發(fā)生加成反應生成Z為CH3CHOHCOOH，Z再發(fā)生消去反應生成丙烯酸CH2=CH-COOH，丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成B，其合成路線為CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH。