Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

羅氟司特是用于治療慢性阻塞性肺病的新型藥物，可通過(guò)以下方法合成：

(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)為___________和___________(填名稱)。

(2)反應(yīng)⑤中加入試劑X的分子式為C5H4N2Cl2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

(3)上述①～④反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是_______________(填序號(hào))。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________。

(5)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ能發(fā)生很鏡反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅱ分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

寫(xiě)出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________。

(6)已知：RBrRNH2根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用) ________________________

合成路線流程圖示例如下：

H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 醚鍵和醛基 ③ 或 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2NH2

【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成羅氟司特,根據(jù)E、羅氟司特結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,X為；
(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基,因此，本題正確答案是:醚鍵和醛基;
(2)通過(guò)以上分析知,X為,因此，本題正確答案是:；
(3)上述①～④反反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是(3),因此，本題正確答案是:(3);
(4) 由圖 ①的應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程

（5）Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;
Ⅱ.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;
符合條件的B的同分異構(gòu)體為等，
因此，本題正確答案是:等；
(5)和HBr溶液混合加熱得到,和氨氣加熱得到,在NaOH、乙醇溶液中和發(fā)生取代反應(yīng)生成，被次氯酸鈉氧化生成，和發(fā)生取代反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)生成,其合成路線為，
因此，本題正確答案是:．