Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物 Me₂SO₄中的“Me”表示         
（2）E 中的官能團(tuán)有： __________________（寫名稱）。
（3）F 的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。
（4）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（一CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（一COOH )，請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________     _____________。
（5）B水解的產(chǎn)物（參見4）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體              
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
（6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計合理方案由化合物合成。
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；
②在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基（）反應(yīng)。
③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（1）甲基（－CH₃） （2 分）  （2）氨基 酯基（2 分）
（3）（2 分）
（4）（2 分）
（5）或者(2分)
（6）（5分）

試題分析：（1）反應(yīng)①A中甲基取代了烴基中的氫原子，“Me”表示甲基；（2）有D到E轉(zhuǎn)化是加氫還原，但根據(jù)E化學(xué)式及流程后面的物質(zhì)G判斷，苯環(huán)沒有加成，但有了氨基，所以該反應(yīng)是硝基還原為氨基，含有官能團(tuán)為酯基和氨基；（3）第⑥步反應(yīng)是酯基水解，所以第⑤步反應(yīng)是氨基氫的取代，所以F為；（4）這兩步反應(yīng)先是氰基水解為羧基后羧基反應(yīng)生成酯基，故第二步反應(yīng)是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，；（5）該異構(gòu)體中有兩個氧原子，故應(yīng)含有酚羥基，醛基，根據(jù)對稱原理書寫兩個碳原子分開寫，故有、；（6）根據(jù)產(chǎn)物和原料比較原料需去掉醛基，根據(jù)信息2即可去掉；增加了兩個羰基，2個雙鍵變一個雙鍵，所以應(yīng)是1,4—加成鹵素單質(zhì)再水解氧化即可得到產(chǎn)品，合成路線見答案。