Question

（2009?遼寧）A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

實(shí)驗(yàn)表明：
①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂CH₂CH₂CHO

；
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為

HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O

，E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

（填名稱），與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有

（任寫兩個(gè)，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（5）由I生成J的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：依據(jù)題給信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為．再分析另一條線，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為；G→H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2 H₂O；I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此反應(yīng)為：．

解答：解：依據(jù)題給信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為．再分析另一條線，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為；G→H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2H₂O；I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此反應(yīng)為：．

（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br；A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O．E中的官能團(tuán)有羥基、羧基．與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 ，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O；羥基、羧基；；
（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，反應(yīng)方程式，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成題，難度較大，解題時(shí)要求能根據(jù)已學(xué)的知識(shí)（有機(jī)物各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)）和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過程正確地表達(dá)出來． 而有機(jī)推斷的一般思路是：由反應(yīng)信息推測(cè)官能團(tuán)和尋找衍生關(guān)系；由結(jié)構(gòu)信息推測(cè)官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；由數(shù)字信息推測(cè)分子式；由隱含信息推測(cè)反應(yīng)類型和未知物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)．