Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：

已知：①A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；

②+CO2

③

回答下列問題：

(1)A生成B的反應條件為____，由D生成E的反應類型為_________。

(2)F中含有的官能團名稱為________。

(3)K中含有兩個六元環(huán)，則K的結構簡式為 ______。

(4)由F生成H過程中①的化學方程式為_______ 。

(5)H有多種同分異構體，寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式 __________。

①能發(fā)生銀鏡反應 ⑦遇FeCl3溶液顯色 ③具有4組核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[ (CH3)3COH]和糠醛為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）：__________________

Answer 1

【答案】濃硫酸、加熱 取代反應 羥基、醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O； 或或或

【解析】

芳香族化合物A(C9H12O)，不飽和度=，說明除了苯環(huán)外，不存在雙鍵，已知A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子，則A結構簡式為，B能和溴發(fā)生反應，且可以發(fā)生信息反應②，則A發(fā)生消去反應生成B，B為，D為，F的不飽和度=，說明F中除了含有苯環(huán)外，還含有一個雙鍵，且F可以發(fā)生銀鏡反應，則F中含有醛基，由此式知，D發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，F發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到H為，H發(fā)生縮聚反應生成I為，B發(fā)生氧化反應然后酸化得到C為，C發(fā)生信息反應③，反應生成K為，據(jù)此分析解答；

（6）(CH3)3COH發(fā)生消去反應生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2發(fā)生信息②的反應生成H3CCOCH3，H3CCOCH3和發(fā)生信息反應③，生成。

芳香族化合物A(C9H12O)，不飽和度=，說明除了苯環(huán)外，不存在雙鍵，已知A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子，則A結構簡式為，B能和溴發(fā)生反應，且可以發(fā)生信息反應②，則A發(fā)生消去反應生成B，B為，D為，F的不飽和度=，說明F中除了含有苯環(huán)外，還含有一個雙鍵，且F可以發(fā)生銀鏡反應，則F中含有醛基，由此式知，D發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，F發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到H為，H發(fā)生縮聚反應生成I為，B發(fā)生氧化反應然后酸化得到C為，C發(fā)生信息反應③，反應生成K為，

（1）由以上分析知，A為，A發(fā)生消去反應生成B，B為，消去反應的條件為濃硫酸、加熱；D為，D發(fā)生水解反應生成E為，則由D生成E的反應類型為取代反應（或水解反應）；

故答案為：濃硫酸、加熱；取代反應；

（2）F為，則F中含有的官能團名稱為羥基、醛基；

故答案為：羥基、醛基；

（3）由以上分析知，K的結構簡式為；

故答案為：；

（4）F為，反應①為銀鏡反應，則由F生成H過程中①的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O；

故答案為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O；

（5）H為，符合下列條件的同分異構體：

①能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基或者甲酸某酯的酯基，⑦遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，③具有4組核磁共振氫譜峰，說明有4類氫原子，符合條件的同分異構體有以下幾種：

、、、；

故答案為：或或或；

（6）(CH3)3COH發(fā)生消去反應生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2發(fā)生信息②的反應生成，和發(fā)生信息反應③，生成，合成路線流程圖為

；

故答案為：。