Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：① ②

(1)A中的官能團(tuán)名稱為羰基和_______________。

(2)DE的反應(yīng)類型為__________反應(yīng)。

(3)B的分子式為C9H14O，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，峰面積比為1：1：2：2。

(5)請(qǐng)補(bǔ)全以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。

中間產(chǎn)物①__________中間產(chǎn)物②__________中間產(chǎn)物③__________反應(yīng)物④ _______反應(yīng)條件⑤__________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 消去 或 H2 催化劑、加熱

【解析】

根據(jù)第(3)習(xí)題知，B的分子式為C9H14O，B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C，則B為；C中去掉氫原子生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，醇羥基變?yōu)樘继茧p鍵，E發(fā)生一系列反應(yīng)是丹參醇，據(jù)此分析解答(1)～(4)；

(5)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答。

(1)A()的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵；

(2)通過(guò)流程圖知，D中的醇羥基轉(zhuǎn)化為E中的碳碳雙鍵，所以D→E的反應(yīng)類為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

(3)通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)的分子式為C9H6O3，不飽和度為=7，一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)的不飽和度為4，醛基為1，因此分子中還含有1個(gè)碳碳三鍵；③核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，峰面積比為1∶1∶2∶2。符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或；

(5)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，即中間產(chǎn)物①為，中間產(chǎn)物②為，中間產(chǎn)物③為，反應(yīng)物④為H2，反應(yīng)條件⑤為催化劑、加熱，故答案為：；；；H2；催化劑、加熱。