Question

【題目】有機(jī)物G是合成新農(nóng)藥的重要中間體。以化合物A為原料合成化合物G的工藝流程如下：

（1）化合物G中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

（2）反應(yīng)D→E的反應(yīng)類型為________。

（3）化合物B的分子式為C7H6Cl2，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為3∶2∶2∶1。

（5）請(qǐng)以化合物F和CH2(COOC2H5)2為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

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Answer 1

【答案】（酚）羥基、羰基 取代反應(yīng)

【解析】

（1）觀察題中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得出G中含有的官能團(tuán)為：酚羥基、羰基；

（2）由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出，反應(yīng)D→E是Cl原子取代了羧基上的羥基；

（3）通過分析A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式為C7H6Cl2，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要求含有醛基，②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為3∶2∶2∶1，要求分子中含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且原子個(gè)數(shù)比為：3∶2∶2∶1，寫出滿足此要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）由化合物F和CH2(COOC2H5)2為原料制備，首先F和氫氣加成得到醇，然后醇反生消去反應(yīng)生成不飽合化合物，再和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，由題中B生成C的反應(yīng)原理，通過取代反應(yīng)得到，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)即得。

（1）觀察題中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得出G中含有的官能團(tuán)為：酚羥基、羰基；

本題答案為：酚羥基、羰基。

（2）由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出，反應(yīng)D→E是Cl原子取代了羧基上的羥基；

本題答案為：取代反應(yīng)。

（3）通過分析A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式為C7H6Cl2，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

本題答案為：。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要求含有醛基，②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為3∶2∶2∶1，要求分子中含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且原子個(gè)數(shù)比為：3∶2∶2∶1，滿足此要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

本題答案為：。

（5）根據(jù)題干所給的信息，由化合物F和CH2(COOC2H5)2為原料制備，首先F和氫氣加成得到醇，然后醇反生消去反應(yīng)生成不飽合化合物，再和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，由題中B生成C的反應(yīng)原理，通過取代反應(yīng)得到，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)即得，其合成路線圖為：；

本題答案為：。