以下由A→G的合成路線叫做“Krohnke反應(yīng)”:

A物質(zhì)中與苯環(huán)相連的“-CH2X”叫做“芐基”。
請回答下列問題:
(1)物質(zhì)A在酸性KMnO4溶液中兩個側(cè)鏈均可被氧化,其有機產(chǎn)物的名稱叫做____;把A與NaOH水溶液共熱,所得到的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________;
(2)反應(yīng)②產(chǎn)物中D物質(zhì)的化學式為____;用足量的H2還原吡啶,所得的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________;
(3)物質(zhì)G與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為____________          ___________。
(4)物質(zhì)A與燒堿溶液共熱的反應(yīng)類型屬于__   __反應(yīng),產(chǎn)物B的水溶性為__________(填“可溶于水”或“不溶于水”);
(5)對比問題(1)的兩個反應(yīng),“Krohnke反應(yīng)”在有機合成中的作用是                      __。
(16分)(1)對苯二甲酸       (2)HX   
(3)
(4)取代(或水解)   可溶于水
(5)在對芐基氧化時保護苯環(huán)側(cè)鏈烴基(1分);同時,使芐基在反應(yīng)中既不會被徹底氧化,又不會水解(1分,前后各為得分點)

試題分析:(1)由于-CH3被氧化為-COOH、-CH2X也被氧化為-COOH,則A被酸性高錳酸鉀溶液氧化為對苯二甲酸;A的官能團是鹵素原子,與NaOH水溶液共熱時鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng),有機產(chǎn)物和無機產(chǎn)物分別是對甲基苯甲醇、NaX;(2)根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知,D的化學式為HX;吡啶的結(jié)構(gòu)與苯相似,在一定條件下1個苯分子與3個H2分子發(fā)生加成反應(yīng),生成只有單鍵的環(huán)幾烷,則1個吡啶分子與3個H2分子發(fā)生加成反應(yīng),生成只有單鍵且含有N–H鍵官能團的環(huán)狀產(chǎn)物,N–H鍵不能省略;(3)由于CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,G也含有醛基,由此可類比可以仿寫出化學方程式;(4)A屬于鹵代烴,與燒堿溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng);B是陰陽離子構(gòu)成的離子化合物,由此推斷B可溶于水;(5)(1)問中苯環(huán)上兩個側(cè)鏈都被徹底氧化為羧基(-COOH),而Krohnke反應(yīng)中甲基未被氧化,而被保護,只有芐基被氧化為醛基(-CHO),且不能徹底氧化為羧基(-COOH);芐基在NaOH水溶液中共熱時發(fā)生水解反應(yīng),而在Krohnke反應(yīng)中不會發(fā)生水解反應(yīng)。
練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

已知由有機物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標產(chǎn)物,其合成路線如下圖所示(其中Et表示乙基)。

完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)④               、反應(yīng)⑤               
(2)寫出物質(zhì)A的分子式________ ,B的名稱是               。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式:
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
(4)C9H10O是苯甲醛的同系物,其中苯環(huán)上含有兩個取代基的同分異構(gòu)體共有____種,寫出
其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。
(5)如果只用一種試劑通過化學反應(yīng)(必要時可以加熱)鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。這種試劑是______________,其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是_______________________。
(6)目標產(chǎn)物(結(jié)構(gòu)如圖)是否有含三個苯環(huán)的同分異構(gòu)體____(填“有”或“無”),理由是__________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

某化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為:,為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。
請回答下列問題:
(1)化合物A中有三個含氧官能團,它們的名稱分別是羧基、羥基和                    
(2)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)                。
a.取代反應(yīng)    b.加成反應(yīng)    c.縮聚反應(yīng)    d.消去反應(yīng)
(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán));

已知:(Ⅰ)RCOOH RCH2OH
(Ⅱ)R-Br R-COOH
①確認化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為                                        。
②F→G反應(yīng)的化學方程式為                                          
③化合物E有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意二種的結(jié)構(gòu)簡式               。
(4)寫出以苯乙烯()為主要原料制備的合
成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

甲苯是有機化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料,可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產(chǎn)品E和J。

已知:
(1)寫出F 的結(jié)構(gòu)簡式              ,其核磁共振氫譜圖中有     個吸收峰。
(2)寫出D分子式           ,官能團名稱            。
(3)寫出下列方程式,并注明反應(yīng)類型。
① A→B :                                     ,反應(yīng)類型                       
② I→J :                                     ,反應(yīng)類型            .  
(4)E .J有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
要求:①與E.J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。
             ;②              ;③                ;④              。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:實驗題

工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚,其生產(chǎn)流程如下圖:

有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下表:
物質(zhì)
沸點
溶解性
主要化學性質(zhì)
異丙苯
152.4℃
不溶于水,易溶于酒精。
可被強氧化劑氧化
苯酚
181.8℃
微溶于冷水,易溶于熱水和酒精等有機溶劑。
易被氧化
丙酮
56.2℃
易溶于水和有機溶劑
不易被氧化
 
(1)檢驗有機相中是否含有水的方法是                                       ;
(2)“操作2”的名稱是                      ;
(3)丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機物雜質(zhì),某同學做了如下檢驗。
檢驗項目
實驗方案
檢驗丙酮中一定存在有機雜質(zhì)的方法是   
A.酸性KMnO4溶液,加熱
B.乙醇,溶解        
C.NaOH溶液(酚酞),加熱
檢驗丙酮中一定含有苯酚的方案是:
取少許待測液置于試管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。預(yù)期的實驗現(xiàn)象和結(jié)論是       
 
(4)某同學對該廠廢水進行定量分析。取20.00mL廢水于錐形瓶中,水浴加熱,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚與KMnO4反應(yīng))。達到滴定終點時,消耗KMnO4溶液的體積為10.00mL。有關(guān)反應(yīng)方程式為:
5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O
①滴定終點的現(xiàn)象為                                                     
②該廢水中苯酚的含量為         mg·mL1。(保留二位有效數(shù)字)。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

以下是合成滌綸的路線:

(1)指出①的反應(yīng)類型:________    __    _______。
(2)從②反應(yīng)后的混合液中獲得純凈B的方法是__________________,1mol B完全燃燒消耗O2物質(zhì)的量為________________。
(3)寫出有關(guān)反應(yīng)化學方程式:②______________________,③____________________。
(4)③的一種反應(yīng)物分子式為:C8H6O4寫出它的其他屬于芳香類羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________    ____、_______    ________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用,其合成路線如下:

化合物I可以由以下合成路線獲得:

(1)有機物IV的分子式為        ,含有官能團的名稱為醚鍵和              
(2)有機物V的名稱為              ,其生成VI的化學方程式為(注明反應(yīng)條件):
                                                                       
(3)符合下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為                    。
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種   ②1 mol該物質(zhì)水解,最多消耗3 molNaOH
(4)反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%,該反應(yīng)的化學方程式為             
                                                                        

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

龍葵醛是一種常用香精,其結(jié)構(gòu)簡式為

已知:苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時,若在光照條件下,側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代;若在催化劑作用下,苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。
請根據(jù)上述路線,回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式可能為____________________。
(2)有機化合物D可能具有的化學性質(zhì)是___________(填寫序號)。
a.水解反應(yīng)      b.加聚反應(yīng)      c.取代反應(yīng)      d.消去反應(yīng)
(3)檢驗龍葵醛中官能團的化學反應(yīng)方程式為:_______________________。
(4)龍葵醛有多種同分異構(gòu)體,試寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;②苯環(huán)上的一溴代物有兩種;③分子中沒有甲基。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

0.2 mol某烴A在氧氣中充分燃燒后,生成化合物B、C各1.2 mol。試回答:
(1) 烴A的分子式為______________。
(2) 若取一定量的烴A完全燃燒后,生成B、C各3 mol,則有______g烴A參加了反應(yīng),燃燒時消耗標準狀況下的氧氣______L。
(3) 若烴A不能使溴水褪色,但在一定條件下,能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物只有一種,則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________                         。
(4) 若烴A能使溴水褪色,在催化劑作用下,與H2加成,其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有4個甲基,烴A可能有的結(jié)構(gòu)                                                                         
(5) 比烴A少2個碳原子的同系物有________種同分異構(gòu)體,其中能和H2發(fā)生加成反應(yīng)生
成2­甲基丙烷的烯烴的名稱是__________________                                。

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