Question

【題目】有人設(shè)計以苯為原料合成一種新型涂料固化劑F的路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

（2）D的官能團(tuán)名稱為__________________。在D的同分異構(gòu)體中，與D含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，且核磁共振氫譜的峰面積之比為3:1:1 的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（3）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)_____________。

（4）寫出反應(yīng)類型: ① B→C: _____________; ② C→D:________; ③ E→F:____________

（5）上述合成路線主要缺陷是步驟A→B的反應(yīng), 該步驟存在缺陷的原因是_____________

Answer 1

【答案】 羧基 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 副產(chǎn)物較多等

【解析】

在鎳作催化劑條件下，苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷（），環(huán)己烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)生成1-氯環(huán)己烷（），1-氯環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（），環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀氧化成了1，6-己二酸，1，6-己二酸與甲醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成1，6-己二酸二甲酯（），1，6-己二酸二甲酯與HOCH2CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此答題。

（1）與H2完全加成生成環(huán)己烷，有機物A為環(huán)己烷，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC（CH2）4COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，在D的同分異構(gòu)體中，與D含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，且核磁共振氫譜的峰面積之比為3:1:1 的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羧基，。

（3）發(fā)生消去反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為：

，

故答案為：。

（4）由分析可知：B→C為1-氯環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（），C→D為環(huán)己烯在酸性高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成1，6-己二酸，E→F為1，6-己二酸二甲酯與HOCH2CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)。

（5）根據(jù)綠色合成路線，步驟A→B存在缺陷的原因是副產(chǎn)物較多等，故答案為：副產(chǎn)物較多等。