【題目】有機物A的相對分子質(zhì)量不超過150,經(jīng)測定可知A具有下列性質(zhì)。

A所具有的性質(zhì)

由此推出的A的組成或結構

A能燃燒,燃燒產(chǎn)物只有CO2H2O

__________________

A與醇或羧酸在濃硫酸存在條件下發(fā)生反應均能生成有香味的物質(zhì)

___________________

③在一定條件下,A能發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應,生成物能使溴的CCl4溶液褪色

0.1molA與足量NaHCO3溶液反應放出標準狀況下4.48氣體

___________________

(1)填寫表中空白處。___________________

(2)已知A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為59.7%,則A的分子式為_______________

(3)假設A的結構式中不含碳支鏈,寫出③中A所發(fā)生反應的化學方程式:_______________________。

(4)下列物質(zhì)與A互為同系物的是____________(填序號)。

a.HOOCCH(OH)CH2CH(OH)COOH b.HOOCCH(OH)(CH2)3COOH

c.CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2COOH d.

【答案】A中一定含有C、H,可能含有O;A分子中含有-OH、-COOH;分子中含有兩個-COOH C4H6O5 HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O b

【解析】

(1)①能燃燒,燃燒產(chǎn)物只有CO2H2O,根據(jù)元素守恒可知該物質(zhì)一定含CH元素,可能含有O元素;

A與醇或羧酸在濃硫酸存在下均能生成有香味的物質(zhì),說明既含有—OH,又含有—COOH;

③在一定條件下,A能發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應,生成物能使溴的CCl4溶液褪色,說明A中的羥基可以發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵,所以與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫;

0.1molA與足量NaHCO3溶液反應可以產(chǎn)生氣體,所以含有—COOH,而產(chǎn)生0.2molCO2,說明A分子中含有兩個—COOH;

(2)A的相對分子質(zhì)量小于150,其中氧的質(zhì)量分數(shù)為59.7%,取整為5,則分子中O原子最大數(shù)5,結合上述分析可知該物質(zhì)含有一個羥基、兩個羧基;A中有兩個羧基,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫,則至少有4個碳原子,若有5個碳,則其分子式為C5H8O5,此時O的質(zhì)量分數(shù)為=54.1%,故不符合題意,所以應含有4個碳,分子式為C4H6O5,O的質(zhì)量分數(shù)為=59.7%,符合題意;

(3)A分子中無含碳支鏈,則其結構簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH,發(fā)生消去反應時的化學方程式為HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O;

(4))同系物指結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物的互稱,故與A互為同系物的物質(zhì)中只能含有2個羧基,1個羥基,故b正確,故選b。

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