Question

某研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：① E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3:1。
②     
（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）。
（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是     。
（2）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是    。
（3）A→B反應(yīng)所需的試劑是           。
（4）已知1 mol E 與2 mol J 反應(yīng)生成1 mol M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是           。
（5）E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有  種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是  
（6）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是           。

Answer 1

（1）羥基 （1分） 
（2）HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O（2分）
（3）NaOH水溶液（1分）
（4）（2分）
（5）5 （4分）   HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、 （任寫一種即可）

（2分）

解析試題分析：A可以發(fā)生催化氧化，且氧化產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有羥基。E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應(yīng)，所以E是酯類。核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3:1，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH₃OOCCH₂COOCH₃。因?yàn)镈中有羧基，所以D和甲醇酯化生成E，因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH₂CHO，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOC H₂CH₂CH₂OH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)是ClCH₂CH₂CHO，G是ClCH₂CH₂COOH。J是酯類，但可以形成高分子化合物，所以含有不飽和碳碳鍵，通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物，所以G生成H的反應(yīng)應(yīng)該是消去反應(yīng)，即氯原子和鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，所以H、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂＝CHCOOH、CH₂＝CHCOOCH₃。（1）略（2）D生成E屬于酯化反應(yīng)，方程式為
HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O。
（3）鹵代烴的水解是在氫氧化鈉的水溶液中進(jìn)行的。
（4）根據(jù)已知②可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明含有羧基。能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯，所以可能的同分異構(gòu)體有HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、，共5種。
（6）J 合成高分子化合物的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，且產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。