Question

【題目】沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、支氣管哮喘等，其中一條通用的合成路線(xiàn)如下：

已知：

結(jié)合上述合成路線(xiàn)，請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法不正確的是________ 。

A．沙丁胺醇的分子式為

B．設(shè)計(jì)的過(guò)程是為了保護(hù)其中的官能團(tuán)

C．的過(guò)程有還原反應(yīng)發(fā)生

D．化合物可以發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有加成、消去、還原等

(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(3)請(qǐng)寫(xiě)出過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物所有的同分異構(gòu)體________________。

①分子中含苯環(huán)，遇溶液顯紫色：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的原子

(5)請(qǐng)利用所學(xué)知識(shí)和題中涉及的反應(yīng)，設(shè)計(jì)以苯、甲醛和異丁烯為原料合成化合物的路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】AD ++CH3COOH

【解析】

根據(jù)流程圖所示，根據(jù)A、D的結(jié)構(gòu)變化可知，A→D的變化過(guò)程中，A的酚羥基鄰位引入取代基，該取代基上發(fā)生一系列變化，結(jié)合B、C的分子式，可知，A在酸性條件下與HCHO反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與HCl反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH3COONa反應(yīng)生成D，結(jié)合D、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及D→I的反應(yīng)條件和E、F、H的分子式，在酸性條件下與(CH3CO)2O反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在CHCl3作用下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F與發(fā)生已知信息的轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H在HCl作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成I，I在Pd-C作用下與H2反應(yīng)生成沙丁胺醇，據(jù)此分析解答。

(1) A．沙丁胺醇的分子式為，故A錯(cuò)誤；

B．D為，在酸性條件下與(CH3CO)2O反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，設(shè)計(jì)的過(guò)程是為了保護(hù)其中的官能團(tuán)，故B正確；

C．H在HCl作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成I ，I在Pd-C作用下與H2反應(yīng)生成沙丁胺醇，的過(guò)程有還原反應(yīng)發(fā)生，故C正確；

D．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有苯環(huán)，可以發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有加成反應(yīng)，與氯原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，分子中含有羰基，可以被氫氣還原生成醇，故D錯(cuò)誤；

答案選AD。

(2)根據(jù)分析，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)根據(jù)分析可知，過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式：++CH3COOH；

(4)①分子中含苯環(huán)，遇溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸某酯；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的原子，分子要求對(duì)稱(chēng)性較高，化合物所有的同分異構(gòu)體有；

(5)以苯、甲醛和異丁烯為原料合成化合物G，先用苯和甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇和氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)得到1-氯甲苯，異丁烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到(CH3)3Cl，(CH3)3Cl和1-氯甲苯在氨氣的作用下生成，合成路線(xiàn)為：。