Question

【題目】某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。

（1）心舒寧的分子式為 。

（2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（3）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是 （填反應(yīng)代號）.

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結(jié)構(gòu)簡式） .

Answer 1

【答案】（1）C23H39NO4；（2）；（3）③⑤； （4）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)心舒寧的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C23H39NO4。

（2）反應(yīng)⑤是中間體（Ⅰ）和氫氣的加成反應(yīng)，所以根據(jù)生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）反應(yīng)①是苯和四氯化碳的取代反應(yīng)。反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，由于引入了2個羥基。不穩(wěn)定，所以脫水生成羰基。反應(yīng)③是羰基的加成反應(yīng)。反應(yīng)④則是羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以屬于加成反應(yīng)的是③⑤。

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵．即為。