Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（2）D中含有的官能團(tuán)是____，分子中最多有___個(gè)碳原子共平面。

（3）①的反應(yīng)類型是___，④的反應(yīng)類型是____。

（4）⑤的化學(xué)方程式為___。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：____。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 10 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) +2KOH+2KBr+2H2O

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答。

（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）D為，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個(gè)平面共面，通過(guò)選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面；

（3）由分析可知①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

（4）⑤中E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，化學(xué)方程式為：+2KOH+2KBr+2H2O；

(5)苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過(guò)I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線流程圖為：。