Question

1-乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．實(shí)驗(yàn)室制備1-乙氧基萘的過(guò)程如下：

已知：①相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)

物質(zhì)	相對(duì)分 子質(zhì)量	狀態(tài)	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解度
					水	乙醇
1-萘酚	144	無(wú)色或黃色菱形結(jié)晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1-乙氧基萘	172	無(wú)色液體	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	無(wú)色液體	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

②1-萘酚的性質(zhì)與苯酚相似，有難聞的苯酚氣味，苯酚在空氣中易被氧化為粉紅色．
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

（1）將72g 1-萘酚溶于100mL無(wú)水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合．將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過(guò)量乙醇的原因是

 

．
（2）反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾．正確的順序是

 

（填序號(hào)）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）實(shí)驗(yàn)測(cè)得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的變化，如圖2所示，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是

 

．
（4）提純的產(chǎn)品經(jīng)測(cè)定為43g，本實(shí)驗(yàn)中1-乙氧基萘的產(chǎn)率為

 

．

Answer 1

分析：（1）依據(jù)化學(xué)反應(yīng)的方向分析，加入乙醇過(guò)量會(huì)提高高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過(guò)蒸餾的方法得到；
（3）時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇溶解等；
（4）根據(jù)化學(xué)方程式結(jié)合1-萘酚的質(zhì)量來(lái)計(jì)算應(yīng)該生成的1-乙氧基萘的質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算產(chǎn)率．

解答：解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無(wú)水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過(guò)量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率，故答案為：提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過(guò)蒸餾的方法得到，實(shí)驗(yàn)的操作順序?yàn)椋孩邰冖堍伲?br />故答案為：A；
（3）圖象分析可知，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發(fā)易溶解，易發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)量減小，
故答案為：1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng)；
（4）根據(jù)反應(yīng)：，72g1-萘酚可以生成的1-乙氧基萘的質(zhì)量為：

172×72

144

=86g，當(dāng)生成43g1-乙氧基萘?xí)r，其產(chǎn)率為

43g

86g

×100%=50%，故答案為：50%．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的性質(zhì)類推分析判斷，官能團(tuán)的性質(zhì)應(yīng)用是解題關(guān)鍵，實(shí)驗(yàn)基本操作和物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握很重要，題目難度中等．