Question

【題目】麻黃是一味常見(jiàn)的中草藥，漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》記載有麻黃的效用：主中風(fēng)，傷寒頭痛，溫瘧，發(fā)表出汗，去邪熱氣，止咳逆上氣，除寒熱，破癥堅(jiān)積聚。麻黃的有效成分麻黃堿(物質(zhì)F)有多種合成方法，合成方法之一如圖所示，請(qǐng)回答相關(guān)問(wèn)題。

（1）C中含有的官能團(tuán)名稱是____。

（2）D→E的反應(yīng)類型是____。

（3）A與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____。

（4）下列關(guān)于麻黃堿的說(shuō)法錯(cuò)誤的是_____(填選項(xiàng)序號(hào))。

a．麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應(yīng)

b．麻黃堿可以發(fā)生消去、取代、加成反應(yīng)

c．麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面

（5）麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有____種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是 NH2；②遇到FeCl3溶液顯紫色。

（6）設(shè)計(jì)由乙醇和制備苯甲酸的合成路線____(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】溴原子、醚鍵 取代反應(yīng) 或 ac 40 C2H5OHC2H4C2H5Br或

C2H5OHC2H5Br

【解析】

（1）根據(jù)題干流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)名稱是溴原子、醚鍵。

答案為：溴原子、醚鍵；

（2）D→E的反應(yīng)為，從D和E的結(jié)構(gòu)上分析，反應(yīng)過(guò)程中D中的溴原子被-NHCH3取代，因此發(fā)生取代反應(yīng)。

答案為：取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A為丙醛（），與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是或；

答案為：或

（4）a.麻黃堿中含有亞氨基和羥基，能和鹽酸反應(yīng)但不能和NaOH溶液反應(yīng)，a錯(cuò)誤；

b. 麻黃堿中含有苯環(huán)、羥基等，且與羥基相鄰的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去、取代、加成反應(yīng)，b正確；

c.，圖中圓形標(biāo)注的碳原子和與之相連的兩個(gè)碳原子、一個(gè)氮原子不可能共面，c錯(cuò)誤。

答案為：ac；

（5）根據(jù)要求可知苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別是氨基、酚羥基和丁基。苯環(huán)上三個(gè)互不相同的取代基位置有10種，丁基有四種結(jié)構(gòu)，因此滿足要求的同分異構(gòu)體為40種；其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

答案為：40；；

（6）結(jié)合已學(xué)過(guò)的知識(shí)，乙醇和制備苯甲酸的合成路線為：C2H5OHC2H4C2H5Br

或C2H5OHC2H5Br。