Question

（2013?蕪湖模擬）芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱是

醛基

；B→A的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（3）寫出下列化學(xué)方程式：
①D與銀氨溶液反應(yīng)

；②E→I

．
（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是

同意

（填“同意”或“不同意”），你的理由

在堿性環(huán)境中氯原子可能水解

．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有

4

種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或或或

．
①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E發(fā)生酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，據(jù)此解答．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E發(fā)生酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，
（1）C為，含氧官能團(tuán)的名稱是：醛基；
與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，
故答案為：醛基；酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）①D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
②E→I反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）在堿性環(huán)境中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，
故答案為：同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（5）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基-COOH，故可能含有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有：或或或，共有4種，
故答案為：4；或或或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，充分利用題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難度中等．