Question

（16分）
Ⅰ.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC），PE和PVDC是安全的。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對(duì)人體的潛在危害主要來(lái)源于兩個(gè)方面。一是產(chǎn)品中氯乙烯單體殘留量（氯乙烯對(duì)人體的安全限量標(biāo)準(zhǔn)為小于1 mg/kg），二是加工過(guò)程中使用的加工助劑的種類及含量�，F(xiàn)行國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)和我國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)都允許限量使用己二酸二辛酯（即DOA）作為增塑劑（不超過(guò)35%）。化學(xué)工作者和廣大消費(fèi)者十分關(guān)注聚氯乙烯（PVC）保鮮膜的安全問(wèn)題。PVC保鮮膜的安全隱患主要來(lái)自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA。
（1）工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步反應(yīng)合成PVC：

乙是PVC的單體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為   ，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 ____
（2）鄰苯二甲酸二辛酯（DOP）是國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸酐（）  是制造DOP的原料，它跟過(guò)量的甲醇反應(yīng)能得到另一種增塑劑 DMP（分子式為C₁₀H₁₀O₄），DMP屬于芳香酸酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           。
（3）在適當(dāng)?shù)臈l件下，DMP經(jīng)反應(yīng)可得到芳香族化合物A（C₈H₆O₄），1mol A與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），1mol A在一定條件下和1 mol B反應(yīng)生成 1 mol C和2 mol H₂O，C的分子式為C₁₀H₈O₄，請(qǐng)寫出A和B反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。
（4）A的同分異構(gòu)體有很多，請(qǐng)寫出任意一種既屬于羧酸又屬于酯的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：：                               ；
Ⅱ.某可降解塑料的單體為D，經(jīng)測(cè)定D的相對(duì)分子質(zhì)量在90~120之間，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.2%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.7%，其余為氧。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的分子式為            。
（2）1molD與足量NaHCO₃反應(yīng)得到22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）CO₂，與足量金屬鈉反應(yīng)，得到22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）H₂。則D分子中含有的官能團(tuán)的名稱為           
（3）在一定條件下，D可發(fā)生反應(yīng)生成五元環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。
（4）一定條件下D聚合成可降解塑料的化學(xué)方程式為                          。

Answer 1

Ⅰ.（1）CH₂="CHCl" （1分） 消去反應(yīng)（1分）   （2）
（3）
（4）
Ⅱ.（1）C₄H₈O₃    （2）羧基、羥基    （3）HOCH₂CH₂CH₂COOH
（4）nHOCH₂CH₂CH₂COOH+（n-1）H₂O

Ⅰ.（1）聚氯乙烯是加聚產(chǎn)物，其單體是氯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCl；乙烯和氯氣加成生成1，2－二氯乙烷，即甲是CH₂ClCH₂Cl。甲在經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)生成CH₂=CHCl。
（2）鄰苯二甲酸酐和甲醇通過(guò)取代反應(yīng)，生成DMP，因此根據(jù)DMP的分子式可知，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）1mol A與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），說(shuō)明A中含有2個(gè)羧基。1mol A在一定條件下和1 mol B反應(yīng)生成 1 mol C和2 mol H₂O，說(shuō)明C中含有2個(gè)羥基。根據(jù)C的分子式可知，B是乙二醇，所以A和B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）屬于羧酸，說(shuō)明含有羧基；屬于酯類，說(shuō)明含有酯基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
Ⅱ.（1）氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是46.1％，所以氧原子的個(gè)數(shù)應(yīng)該介于和，因此一定含有3個(gè)氧原子，所以相對(duì)分子質(zhì)量是。則碳原子數(shù)是、氫原子數(shù)，所以分子式為C₄H₈O₃。
（2）根據(jù)CO₂和氫氣的體積可知，分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。
（3）D中含有羧基和羥基，能發(fā)生自身的酯化反應(yīng)，形成環(huán)酯，所以根據(jù)生成五元環(huán)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂COOH。
（4）D中含有羧基和羥基，也能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，方程式為
nHOCH₂CH₂CH₂COOH+（n-1）H₂O。