Question

【題目】抗結(jié)腸炎藥物有效成分M的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)

已知：① ②

（1）烴A的名稱(chēng)是_________________，G中的官能團(tuán)名稱(chēng)是_______________________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是__________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是_____________________。

（3） E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______種。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________。(寫(xiě)出一種即可)

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

（5）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，參照以上的合成路線，設(shè)計(jì)一條以A 為原料合成化合物的合成路線_______________

Answer 1

【答案】 甲苯 羧基、羥基、硝基 Fe（或氯化鐵） 氧化反應(yīng) 6 （或）

【解析】由合成路線和已知信息可知，C發(fā)生信息①中反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C為，D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，烴A與氯氣在FeCl3作催化劑的條件下下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化后得到C，則A為，B為，E與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，經(jīng)酸化后得到F，F(xiàn)為，由信息②并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成抗結(jié)腸炎藥物有效成分M。

(1). 由上述分析可知，A是，名稱(chēng)為甲苯，G是，官能團(tuán)的名稱(chēng)為硝基、羥基和羧基，故答案為：甲苯；羧基、羥基、硝基；

(2). 甲苯與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)②為被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，故答案為：Fe（或氯化鐵）；氧化反應(yīng)；

(3). E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4). D為，滿足①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個(gè)取代基、②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則D的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)甲基、1個(gè)羧基，若甲基處于苯環(huán)的對(duì)位，羧基只有1種位置，若甲基處于苯環(huán)的間位，羧基有3種位置，若甲基處于苯環(huán)的鄰位，羧基有2種位置，共6種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （或），故答案為6； （或）；

(5). 以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，最后發(fā)生還原反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。