Question

【題目】狼毒素來自香科植物，具有止痛、殺蟲的功效。N是合成狼毒素的重要中間體,其合成路線如下:

（1）R中含氧官能團(tuán)名稱______；Y→Z的反應(yīng)類型_______。

（2）1molZ與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH為_____mol；反應(yīng)R→E的化學(xué)方程式為_________。

（3）下列能測出N的相對分子質(zhì)量的儀器是_____(填字母序號)。

A.元素分析儀 B.質(zhì)譜儀 C.核磁共振儀 D.紅外光譜儀

（4）反應(yīng)M→N中M的斷鍵位置為______(填數(shù)字序號)。

（5）同時滿足下列條件的Y的同分異構(gòu)體有_____種。

①苯環(huán)上有3個取代基； ②為芳香族化合物且屬于酯類；

③遇氯化鐵溶液顯紫色； ④苯環(huán)上一氯代物有2種。

（6）以丙酮和為原料合成某有機(jī)中間體()，參照上述路線，設(shè)計路線__________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、羥基 取代反應(yīng) 2 B ②③ 6

【解析】題目不要求X的相關(guān)問題，所以從Y開始推測。Y到Z發(fā)生取代反應(yīng)，將Y中下方酚羥基的上的氫原子換成甲基，得到Z；則R發(fā)生相同的反應(yīng)得到E（）。

（1）R中含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。Y→Z的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（2）Z中有兩個酚羥基可以與氫氧化鈉中和，其余官能團(tuán)都不反應(yīng)，所以1molZ與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH為2mol。反應(yīng)R→E就是將羥基上的氫原子換成甲基，所以方程式為：。

（3）物質(zhì)分析中一般用質(zhì)譜儀得到化合物的分子量，所以答案為B。元素分析儀是用來測定各元素含量的，核磁共振儀是測定氫原子的種類和數(shù)目的，紅外光譜儀是測定分子中的特定化學(xué)鍵或官能團(tuán)的。

（4）M→N的反應(yīng)類型為加成，用②處的氧和氫對③處的碳碳雙鍵進(jìn)行加成，所以斷鍵位置為②③。參考下圖：

（5）Y的分子式為C8H8O4，根據(jù)題目的4個條件得到：分子有苯環(huán)，苯環(huán)上的三個取代基一定是兩個相同一個不同，且關(guān)于中間對稱。因?yàn)椴豢赡苡袃蓚�酯基，所以只能是關(guān)于兩個酚羥基對稱，即可以是或，再考慮R中一定有酯基，且R中一共兩個碳，所以R可以是：－COOCH3、－CH2OOCH、－OOCCH3，即R一共有3種，則該有機(jī)物一共有6種。

（6）根據(jù)題目中的Z和E反應(yīng)得到M的過程，將目標(biāo)產(chǎn)物拆解為和（丙酮）。將水解再氧化就可以得到，所以流程圖為：