Question

【題目】氯貝特()是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去。

Ⅱ．

Ⅲ．

⑴氯貝特的分子式為 。

⑵若8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，且B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(相對(duì)原子質(zhì)量：H-1、C-12、O-16)

⑶要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達(dá)到目的的是 (填選項(xiàng)字母)。

a．Na b．NaOH c．NaHCO3 d．CH3COONa

⑷反應(yīng)②的反應(yīng)類型為 ，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的所有甲的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。

① 1，3，5-三取代苯；

② 屬于酯類且既能與FeCl3溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③ 1 mol該同分異構(gòu)體最多能與3 mol NaOH反應(yīng)。

⑸寫出B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

Answer 1

【答案】(1)C12H15O3Cl；(2)(3)cd

(4)取代反應(yīng)；2(5)

【解析】

試題分析：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC(CH3)2COOH，A為(CH3)2CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為；

(1)氯貝特的分子式為C12H15ClO3；

(2)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，B為ClC(CH3)2COOH；

(3)反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO3、CH3COONa反應(yīng)，故答案為cd；

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl3溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基；③1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，結(jié)合②可知應(yīng)含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側(cè)鏈為-OH、-CH2CH2CH3、-OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH(CH3)2、-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；

(5)B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。