Question

【題目】【2016年山東省威海市】化學(xué)與藥品研發(fā)

2015年，屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)得主。我國的許多醫(yī)學(xué)著作中都有使用青蒿治療瘧疾的記載。屠呦呦團(tuán)隊(duì)通過研究，發(fā)現(xiàn)了青蒿素，確定了它的組成、結(jié)構(gòu)，并成功合成。

（1）提取過程

研究人員先是采用水煎法(將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮)，發(fā)現(xiàn)得到的提取物對(duì)瘧原蟲無抑制效果；而采用95%的乙醇(乙醇沸點(diǎn)78℃)為溶劑進(jìn)行提取，得到的提取 物有效率為 30%～40%；后來又采用乙醚(沸點(diǎn)35℃)為溶劑，得到的提取物有效率達(dá)到95%以上。課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素。

根據(jù)青蒿素的提取過程推測(cè)青蒿素的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) (各寫一條) 和 等。

（2）結(jié)構(gòu)分析

確定中草藥成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)是藥物研制過程中十分重要的一環(huán)。在成功分離出青蒿素晶體后，課題組立即著手分析其化學(xué)結(jié)構(gòu)。

①定性分析

取適量青蒿素，在氧氣中充分燃燒，測(cè)得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定合有的元素是(用符號(hào)表示) 。

②定量分析

實(shí)驗(yàn)測(cè)得青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量是282，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是63.8%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是7.8%，根據(jù)以上信息，寫出確定一個(gè)青蒿素分子中氧原子個(gè)數(shù)的計(jì)算式(只列 式，不 計(jì)算結(jié)果) 。

③主要抗瘧結(jié)構(gòu)分析

青蒿素對(duì)瘧原蟲有很好的抑制作用，可能是因?yàn)樗�有較強(qiáng)的氧化性，青蒿素分子中具有怎樣的結(jié)構(gòu)才使它有較強(qiáng)的氧化性呢?

我們熟悉的過氧化氫溶液有較強(qiáng)的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒，過氧化氫分子中原子間相互結(jié)合的方式有“H-0-、-0-0-”兩種，青蒿素分子中原子間相互結(jié)合的方式有“”等幾種。你認(rèn)為青蒿素分子中起殺菌作用的原子間相互結(jié)合的方式是 。

以上是運(yùn)用已有知識(shí)進(jìn)行的推理，推理是否正確，需要通過 進(jìn)行驗(yàn)證。

（3）化學(xué)合成

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%～1%，課題組于1984年成功合成了青蒿素。請(qǐng)你談一談化學(xué)合成青蒿素有哪些優(yōu)點(diǎn) (答一點(diǎn)即可) 。

Answer 1

【答案】（1）不溶于水(或能溶于乙醇或易溶于乙醚或能溶于有機(jī)溶劑)，受熱不穩(wěn)定(或受熱易變質(zhì)或受熱易分解或熱穩(wěn)定性差或能殺菌或能抑制瘧原蟲)（2）①C、H(缺一不得分) ②282×（1-63.8%-7.8%）/16；③－O－O－；實(shí)驗(yàn)（3）產(chǎn)量高(或可以規(guī)模生產(chǎn)或減少占地耕地或不受季節(jié)限制 )

【解析】（1）根據(jù)青蒿的提取過程分析，青蒿素的物理性質(zhì)：不溶于水(或能溶于乙醇或易溶于乙醚或能溶于有機(jī)溶劑)，青蒿素的化學(xué)性質(zhì)：受熱不穩(wěn)定(或受熱易變質(zhì)或受熱易分解或熱穩(wěn)定性差或能殺菌或能抑制瘧原蟲)

（2）①根據(jù)質(zhì)量守恒定律：化學(xué)反應(yīng)前后，元素的種類不變，故結(jié)合青蒿素在氧氣中充分燃燒，測(cè)得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定合有的元素是C、H②根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量的計(jì)算方法，一個(gè)青蒿素分子中氧原子個(gè)數(shù)的計(jì)算式=282×(1-63.8%-7.8%)/16③根據(jù)過氧化氫溶液有較強(qiáng)的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒，而具有氧化性的原子是氧原子，故可青蒿素分子中起殺菌作用的原子間相互結(jié)合的方式是－O－O－；以上是運(yùn)用已有知識(shí)進(jìn)行的推理，推理是否正確，需要通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證

（3）根據(jù)信息：青蒿中青蒿素的含量只有0.1%～1%，課題組于1984年成功合成了青蒿素，故化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)量高(或可以規(guī)模生產(chǎn)或減少占地耕地或不受季節(jié)限制 )